Undecylenic acid

Phân loại:

Dược chất

Mô tả:

Undecylenate, hoặc axit undecylenic, là một axit béo không bão hòa có liên kết đôi cuối có nguồn gốc từ dầu thầu dầu. Axit undecylenic cũng được tìm thấy tự nhiên trong mồ hôi của con người. Nó được sử dụng như một tiền chất trong sản xuất hóa chất thơm, polyme hoặc silicon biến tính [L1891]. Axit undecylenic lần đầu tiên được phân lập từ các sản phẩm chưng cất dầu thầu dầu vào năm 1877 thông qua quá trình nhiệt phân axit ricinoleic và đã được trùng hợp để sản xuất vinyl [A32281]. Nó gợi ý rằng nhiều axit béo hữu cơ gây ra hành động diệt nấm hoặc diệt nấm. Axit undecylenic cũng có đặc tính kháng nấm, nhưng không bao giờ được sử dụng riêng cho mục đích chống nấm. Các muối của undecylenate được tìm thấy trong các sản phẩm không kê đơn hoặc hỗn hợp tại chỗ dưới dạng thuốc chống nấm. Kẽm undecylenate là một ví dụ về thuốc chống nấm tại chỗ điều trị nhiễm trùng da như chân của vận động viên và làm giảm ngứa, rát và kích ứng liên quan đến tình trạng da. Do tính chất nhị phân của nó, undecylenate cũng được sử dụng như một phân tử liên kết để liên hợp các phân tử sinh học khác như protein. Nó phục vụ như là một nửa axit cho đồng hóa steroid boldenone.

Dược động học:

Axit undecylenic đã chứng minh hiệu quả chống lại _Candida albicans_, đây là một loại nấm men gây bệnh cơ hội với hai hình thái tế bào: dạng nấm men tròn và dạng sợi với sợi nấm kéo dài. Sự hình thành sợi nấm có liên quan đến nhiễm trùng và độc lực tích cực [A32286]. Một nghiên cứu đề xuất rằng axit undecylenic ức chế sự hình thành màng sinh học của _Candida albicans_ với nồng độ tối ưu trên 3 mM và phá vỡ sự tăng trưởng của sợi nấm, đó là sự chuyển đổi hình thái từ nấm men sang pha sợi, ở nồng độ trên 4 mM [A32284]. Theo phương pháp điều trị bằng thuốc, các gen liên quan đến sự hình thành sợi nấm, như HWP1, đã giảm đáng kể mức độ phiên mã dẫn đến sự hình thành màng sinh học kém [A32284]. Cả hai màng sinh học và sợi nấm đều là những yếu tố độc lực quan trọng cho sự khởi đầu của nhiễm trùng da và sự phát triển muộn của nhiễm trùng lan truyền [A32284]. Axit undecylenic cũng có thể ức chế enzyme tham gia vào quá trình chuyển hóa lipid và loại bỏ sự hình thành ống mầm bằng cách mang các proton qua màng plasma, do đó làm thay đổi pH tế bào chất [A32286].

Dược lực học:

Kẽm không hoạt động như một tác nhân chống nấm nhưng hoạt động diệt nấm có thể được quan sát thấy khi tiếp xúc mãn tính ở nồng độ cao [L1887]. Nó có hiệu quả chống lại _Candida albicans_ [A32284, A32286]. Người ta đề xuất rằng axit undecylenic có tác dụng kháng khuẩn thông qua tương tác với các thành phần không đặc hiệu trong màng tế bào [A32287].